Взаимодействие 1,3λ⁴δ²,2,4-бензодитиадиазинов с нейтральными и заряженными S-электрофилами : SCl₂, C₆F₅SCl и NS₂⁺
Makarov, Alexander Yu.; Bagryanskaya, Irina Yu.; Zhivonitko, Vladimir V. (2020-08-21)
Makarov, A.Y., Bagryanskaya, I.Y. & Zhivonitko, V.V. Interaction of 1,3λ4δ2,2,4-benzodithiadiazines with neutral and charged S-electrophiles: SCl2, C6F5SCl, and NS2+. Chem Heterocycl Comp 56, 968–972 (2020). https://doi.org/10.1007/s10593-020-02760-y. Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(7), 968–972. http://hgs.osi.lv/index.php/hgs/article/view/5758
© 2020 Springer Science+Business Media, LLC. This is a post-peer-review, pre-copyedit version of an article published in Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(7), 968–972. http://hgs.osi.lv/index.php/hgs/article/view/5758. The final authenticated English version is available online at: https://doi.org/10.1007/s10593-020-02760-y.
https://rightsstatements.org/vocab/InC/1.0/
https://urn.fi/URN:NBN:fi-fe2020092976156
Tiivistelmä
Abstract
Reactions of 1,3λ⁴δ²,2,4-benzothiadiazines with SCl₂, C₆F₅SCl, and [NS₂][SbF₆] leading to 1,2,3-benzodithiazolium salts (Herz salts) were investigated. The relative rate of reaction with SCl₂ significantly depends on the nature of the substituent and its position in the carbocycle. Halogen substituents Cl, Br, and I slow down the reaction, especially if located closely to the heterocycle (positions 5 and 8). In the case of C₆F₅SCl and R = H, chlorination of the carbocycle and opening of the heterocycle also takes place with the formation of 7-chloro-1,3λ⁴δ²,2,4-benzothiadiazine аnd C₆F₅–S–N=S=N–Ar (Ar = 2-Cl-6-F₅C₆SC₆H₃), respectively. In the reaction with NS₂⁺, along with contraction of the heterocycle, also its expansion occurs with the formation of 1,2,⁴λ4δ²,3,5-benzotrithiadiazepine.
Translated from Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 2020, 56(7), 968–972. http://hgs.osi.lv/index.php/hgs/article/view/5758
Аннотация
Изучены реакции 1,3λ⁴δ²,2,4-бензодитиадиазинов с SCl₂, C₆F₅SCl, и [NS₂][SbF₆], приводящие к солям 1,2,3-бензодитиазолия (солям Херца). Относительная скорость реакции с SCl₂ существенно зависит от природы и положения заместителя в карбоцикле. Галогены Cl, Br и I замедляют реакцию, особенно вблизи гетероцикла (в положениях 5 и 8). В случае C₆F₅SCl и R = H происходит также хлорирование карбоцикла и раскрытие гетероцикла с образованием 7-хлор-1,3λ⁴δ²,2,4-бензодитиадиазина и C₆F₅–S–N=S=N–Ar (Ar = 2-Cl-6-F₅C₆SC₆H₃), соответственно. В реакции с NS₂⁺, наряду с сокращением гетероцикла, происходит его расширение с образованием 1,2,⁴λ4δ²,3,5-бензотритиадиазепина.
Kokoelmat
- Avoin saatavuus [32026]